The Red Lipstick Murder（線索：１９、報紙：１）

開車來到兇案現場，調查地面上的鞋印取得Size 8 shoe prints線索，接著走到標示有證物A的位置（圖示3）打開地上女死者的皮包，拿出放在里頭的口紅按下A鍵調查，取得Lipstick線索。

調查女尸腹部奇怪的涂鴉取得Writing on Body線索，舉起尸體的左手查看手指，取得Missing Jewelry線索。調查女尸的頭部并扳動左類比桿仔細查看，可取得Blunt Force Trauma線索。

最后走到證物B的區域調查地面的球形打火機，扳動左類比桿將地球儀轉成圖示的位置后，便能查看打火機內部并取得Bamba Club Lighter線索。

開車造訪The Bamba Club透過酒保提供的資料找到Dick McColl，并詢問Dick McColl幾個有關案情的問題：
詢問Suspect Seen With Victim按下A鍵事說屬實，并取得License Plate 2B8899線索。
詢問Ring Stolen From Victim按下X鍵質疑他的說詞。
詢問Knowledge of Husband按下X鍵質疑他的說詞，結束交談后取得Husband's Alibi線索。
撥電話查詢先前取得的資料后，便能離開酒吧前往Henry Residence。

進入Henry Residence的餐廳，調查掉落在角落的女性高跟鞋，取得Female Shoe線索。

調查靠近建筑物后門的紅色窗戶，取得Forced Entry線索。

調查貼在冰箱上的紙條，取得新的目的地。

走出Henry Residence與鄰居交談，結束對話后取得Marital Problems線索。

回到Henry Residence的屋內，可調查靠近出入口處的地上取得報紙。

走到臥房調查化妝臺上的珠寶盒，更新Missing Jewelry線索。

離開Henry Residence開車前往Jacob Henry's Apartment，游戲操控權回到玩家手上后，調查電話旁的筆記本，并按下A鍵使用鉛筆畫出字跡取得Death Threat Note線索。

打開一旁的房門進入臥房，調查放在皮箱里的鞋子并取得Size Eleven Shoes線索。

詢問Jacob Henry幾個問題：
詢問Movements of victim按下Y鍵，并用Husband's alibi或Bamba Club Lighter佐證他說謊。
詢問Last contact with victim按下X鍵質疑他的說詞。
詢問Motive for murder按下Y鍵并用Death threat note佐證他說謊。
結束談話后Jacob便會惱羞成怒，此時柯爾會站起來制服他，將Jacob擊倒之后撥電話回警局回報與聽取留言即可。

回到Central Police Station偵訊Jacob Henry：
詢問Access to murder weapon按下Y鍵并用Husband's alibi佐證他說謊。
詢問Lipstick markings按下X鍵質疑他的說詞。
詢問Deterioration of marriage按下Y鍵并用Marital problems佐證他說謊。
詢問Missing jewelry按下X鍵質疑他的說詞。

離開偵訊室并開車前往Mendez's Apartment，調查公寓外的信箱發現Mendez住處的門牌號碼，接著大腳踹開Mendez的房門后搜查一番，拿起臥房地上的鞋子觀察取得Size Eight Shoes線索。

調查放在床邊地上的箱子，拿起口紅仔細觀察后取得Used Lipstick線索。

調查同樣放在箱子內右手邊的金屬物品，仔細觀察后取得Socket Wrench線索。觸發兇手逃跑的事件，成功將他逮捕后便能結束此案。